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虞世南（公元558～638年），越州余姚人，字伯施。哥哥是隋朝内史侍郎虞世基。祖虞检，萧梁时，在始兴王府任咨议之职位。父虞荔，陈朝时，任太子中庶子，均为知名之士。他少年时继承家学，与兄长虞世基一起在吴郡名儒顾野王处求学，勤奋好学，精思不倦，在文学、经济方面都有极深的造诣。在文学上以名家徐陵为其行文仿效之对象，徐陵称赞他的文风深得自己的旨趣，由此知名。同郡人智永禅师，把先祖王羲之的书法继承下来，在那个时候有很大的名气，虞世南又拜他为师，得到他的真传，并有所创新，因此其在书法上取得的成就已经超过了文学。陈文帝天嘉年间，征召虞世南为建安王法曹参军，后转调西阳王友。
陈朝灭亡后，虞世南、虞世基兄弟到了长安，都以擅长文学获得声誉，当时人们以西晋时代的二陆比喻他俩。那时隋炀帝杨广为晋王，因虞氏兄弟很有才学，便同他的兄弟秦王杨俊争着聘任他们为王府属官。晋王凭借自己的权势，把他们俩招致自己的门下。
炀帝大业年间，虞世南被任命为秘书郎，后转起居舍人。炀帝虽然赏识他的才学，但由于他为人正直，对于逢迎拍马很厌恶，所以不得重用，七品官就做了十年之久。虞世基却因善于阿谀奉承，得到宠信，官至内史侍郎，权势倒是非常的大。虞世南素来勤俭清廉，过着清贫的生活。隋末，宇文化及将炀帝和虞世基杀掉，虞世南则随宇文化及到聊城。后来窦建德把他擒获，任用为黄门侍郎。
窦建德所建政权被攻破后，虞世南归唐，被任用为秦王府参军，不久，授弘文馆学士，转任记室，与房玄龄同掌秦府文书。秦王为太子后，升任他为太子中舍人。太宗即位后，仍兼弘文馆学士，为著作郎。虞世南以年老，数次请还，太宗不许，升迁为太子右庶子，推辞不去任职，转秘书省少监。贞观七年（公元633年），升任秘书监，赐爵永兴县子。次年，爵位晋升至县公。太宗器重虞世南学识的广博，当处理完政事后，如果还有空暇的时间，便同他共观经史，互相讨论。他虽是一个体弱多病温文儒雅的文人，但是秉性刚正不阿，每当太宗向他询问时事，或同他对古代帝王的得失进行评议时，他都能直言敢谏，因势利导，提出一些对时政有利的好的意见。贞观八年（公元634年），陇右地区山崩，大蛇在各地出没，山东和长江、淮河流域相继发生水灾，太宗感到忧虑不安，便询问虞世南有什么办法。世南举出历史上一些洪水泛滥、山崩地震、大蛇出现的例子，说明深山大泽是龙蛇所居，出现大蛇不足为怪；山崩、洪水等都只不过是自然灾害而已，只要实行德政，“广播恩惠于天下，修德可以销变”。太宗采纳了他的意见，派使者到各地赈济灾民，平反冤狱，从而使人民的疾苦得到了减轻。
宫体诗深受太宗喜好，写了一首命虞世南唱和。虞世南进谏说：“圣作虽工，体制非雅，上之所好，下必随之。此文一行，恐致风靡，而今而后，请不奉诏。”太宗赐绢五十匹用来作为他的直言进谏之奖励。太宗颇好畋猎，虞世南的规劝多被接受，史称其“有犯无隐，多类此也”。
对于虞世南的直言规谏，唐太宗都非常的重视。“太宗尝谓侍士曰：‘朕固暇日与虞世南商略古今，有一言之失，常常深感怅恨，其恳诚若此，朕用嘉焉，群臣皆若世南，天下还能有什么值得担忧。\''”“帝每称其五绝：一曰德行，二曰忠
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